W Trzemesznie już podczas zaborów istniała Miejska Szkoła Przemysłowa Ogólnozawodowa, z niemieckim językiem wykładowym. Uczęszczali do niej zarówno polacy jak i niemcy. Od roku 1919 Miejska Szkoła Dokształcająca Przemysłowa była szkołą polską, mieściła się w budynku obecnej Szkoły Podstawowej Nr 2, zajmując II piętro. Szkoła posiadała 3 klasy specjalistyczne: drzewną, metalową i odzieżowo – spożywczą.  Taki stan utrzymywał się do września 1939 roku. Nastała okupacja, szkołę zamknięto. W 1945 roku działalność szkoły reaktywowano, cały czas mieściła się ona w budynku obecnej SP Nr 2. Od 1947 roku została uruchomionaPubliczna Średnia Szkoła Zawodowa zajmująca się dokształcaniem uczniów w zawodzie. Młodzieży uczącej się zawodów było mało, gdyż samodzielnych warsztatów mistrzowskich ubywało z roku na rok. W 1950 roku kierownictwo szkoły zorganizowało Szkołę Zawodową w oparciu o warsztaty szkolne metalowo-ślusarskie. Warsztaty wydzierżawione od Mariana Figasa, który został ich kierownikiem. Uruchomiono również stołówkę szkolą i internat rozlokowany w trzech punktach miasta. W roku szkolnym 1950/51 Państwowa Szkoła Zawodowa działała w ramach Centralnego Urzędu Szkolnictwa Zawodowego. Warunki lokalowe były bardzo trudne. W 1951 roku przydzielono szkole budynek po zlikwidowanym Sądzie Grodzkim wraz z przeznaczeniem miejsca na piętrze na internat. W 1952 roku zmieniono nazwę szkoły na Zasadniczą Szkołę Metalową. Uczono w niej na dwu kierunkach; ślusarz maszynowy i budowlany. W 1954 roku przekształcono szkołę w dwuletnią Zasadniczą Szkołę Mechanizacji Rolnictwa. Młodzież kształciła się w zawodzie mechanik maszyn rolniczych. W latach 1956/57 przekształcono szkołę w Jednoroczną Szkołę Traktorzystów, później w Szkołę Przysposobienia Rolniczego, a z dniem 1 września 1957 roku na 3-letnią Zasadniczą Szkołę Mechanizacji Rolnictwa. W tym też okresie rozpoczęto szkolenie młodocianych pracowników organizując Zasadniczą Szkołę Zawodową. Nowy etap w historii szkoły to lata 70-te. W roku szkolnym 1973/74 szkoła otrzymała prawo organizowania szkolenia kandydatów na kierowców. W roku 1974 Zasadnicza Szkoła Mechanizacji Rolnictwa nawiązała współpracę z zakładem przemysłowym ZWAC i dla potrzeb tego zakładu szkoła kształciła młodzież w kierunku mechanik maszyn i urządzeń przemysłowych. Kształcenie w tym kierunku trwało do 1980 roku. W tym samym roku zlikwidowano stołówkę i internat. Lata 80-te to kolejne lata rozwoju szkoły. W roku szkolnym 1981/82 rozpoczęto kształcenie w nowej specjalności mechanik pojazdów samochodowych. Dnia 29 września 1982 roku szkoła zmieniła nazwę na Zasadniczą Szkołę Zawodową, otrzymała imię Hipolita Cegielskiego. Wówczas rozpoczęła współpracę z Zakładami Przemysłu Metalowego im. Hipolita Cegielskiego w Poznaniu oraz ze szkołami w Polsce noszącymi imię Hipolita Cegielskiego. W szkole istniały w tym okresie klasy o profilu: mechanik maszyn rolniczych, mechanik pojazdów samochodowych oraz klasy wielozawodowe. W latach 90-tych szkoła rozszerzyła profil kształcenia wprowadzając klasy w zawodzie sprzedawca, a następnie w zawodzie kucharza.W roku 1998 kolejne zmiany, zakończono kształcenie w zawodzie mechanik operator maszyn i urządzeń rolniczych, a wprowadzono kształcenie na poziomie licealnym – Liceum Handlowe z 4-letnim programem nauczania. Pozostały klasy o profilu mechanik pojazdów samochodowych i klasy wielozawodowe. Zmieniła się nazwa szkoły na Zespół Szkół Zawodowych im. H. Cegielskiego. W 1999 roku wprowadzono Liceum Sprzedawców 4-letnie i Technikum Handlowe z 5-cio letnim cyklem kształcenia. W 2002 roku zmieniła nazwę szkoły na Zespół Szkół Ponadgimnazjalnych im. Hipolita Cegielskiego w Trzemesznie. Szkoła kształciła młodzeż w Technikum Handlowym 5-cio letnim, Liceum Handlowym 4-ro letnim, Liceum Zawodowym Sprzedawców 4-letnim, Zasadniczej Szkole Zawodowej z 2-letnim i 3-letnim cyklem kształcenia. Od roku szkolnego 2004/2005 wprowadzono zaoczne Technikum Uzupełniające o profilu technik handlowiec i Technikum Rolnicze dla Dorosłych. W 2010 roku Technikum Obsługi Turystycznej, a w 2011 roku nowy kierunek kształcenia dla dorosłych Technikum Transportu Drogowego. Od 2012 roku zgodnie z nową podstawą programową uczniowie Zasadniczej Szkoły Zawodowej naukę realizują w 3 letnim cyklu kształcenia, praktyczną naukę zawodu odbywają w warsztacie szkolnym oraz prywatnych zakładach pracy. Obecnie szkoły, które wchodziły w skład Zespołu Szkół Ponadgimnazjalnych im. Hipolita Cegielskiego zostały połączone z Liceum Ogólnokształcącym im. Michała Kosmowskiego w jeden zespół pod nazwą Zespół Szkół Ogólnokształcących i Zawodowych w Trzemesznie.